Слева похоже на наконечник от пешни. Справа какой то самодельный бур. Верно отверстия в древесине делать... Это мои версии, как оно на самом деле я х.з.
По второй находке - перовое сверло заводское изделие. Квадратный прут кузнечным способом расковывался , формировался листик, закручивался, обрабатывался , на конце нарезалась шурупная конусная резьба, наверху приваривалось горизонтальное широкое кольцо для перекладинки из дерева. В верхней части набивались цифры размера.
